Alkany a cykloalkany

Jak se z toho učit

  1. 1Projdi základ a kreslení vzorců. Bez nich názvosloví nepůjde.
  2. 2Názvosloví je půlka písemky. Proklikej krokovač, pak pracovní list z hodiny a kvíz. Vzorce z názvů kresli na papír.
  3. 3Teorie v částech 4–8. Přečti výklad a udělej kvíz. U každé odpovědi uvidíš proč.
  4. 4Přečti Kde se chybuje a napiš test nanečisto. Píšeš bez nápovědy, jako na papíře.
  5. 5Ráno projdi generálku a zapni Jen k zopakování. Stránka si hodnocení pamatuje.

Co bude v testu

„Názvosloví + teorie“. Podle toho, co jste brali, to znamená:

3Názvosloví: pojmenovat racionální vzorec (i s lomeným řetězcem), nakreslit vzorec podle názvu. 2, 4, 5Stavba a vlastnosti: sp³, tetraedr, izomery, konformace, teplota varu, rozpustnost. 6Reakce: radikálová substituce (chlorace, bromace) i s mechanismem, hoření, dehydrogenace. 7Zástupci: methan a jeho použití (saze, vodní plyn, acetylen), propan-butan, cyklohexan. 8Cykloalkany: CnH2n, názvy s předponou cyklo-, pnutí malých kruhů, židličková konformace.

1Co je alkan

Uhlovodíky jsou organické sloučeniny tvořené jen uhlíkem a vodíkem. Dělí se podle vazeb mezi uhlíky:

  1. 1alkany: jen jednoduché vazby mezi uhlíky
  2. 2alkeny: dvojná vazba, alkadieny mají dvě dvojné vazby
  3. 3alkyny: trojná vazba
  4. 4areny: aromatické uhlovodíky, obsahují aromatické jádro

Alkany jsou nasycené uhlovodíky s otevřeným řetězcem. Každý uhlík má čtyři jednoduché vazby a žádný další vodík se už nevejde.

CnH2n+2 Obecný vzorec alkanů
  • n = 5 → C5H12 (2 · 5 + 2 = 12)
  • n = 8 → C8H18 (2 · 8 + 2 = 18)
+ CH2 Homologická řada
  • Každý další alkan má o skupinu CH2 víc.
  • Chemicky se chovají stejně, fyzikální vlastnosti se mění postupně.

Homologická řada alkanů

Cnázevracionální vzorecmolekulový
1methanCH4CH4
2ethanCH3–CH3C2H6
3propanCH3–CH2–CH3C3H8
4butanCH3–(CH2)2–CH3C4H10
5pentanCH3–(CH2)3–CH3C5H12
6hexanCH3–(CH2)4–CH3C6H14
7heptanCH3–(CH2)5–CH3C7H16
8oktanCH3–(CH2)6–CH3C8H18
9nonanCH3–(CH2)7–CH3C9H20
10dekanCH3–(CH2)8–CH3C10H22
11undekanCH3–(CH2)9–CH3C11H24
12dodekanCH3–(CH2)10–CH3C12H26

První čtyři názvy jsou historické, nauč se je zpaměti. Od pentanu stačí řecká číslovka a koncovka -an: penta 5, hexa 6, hepta 7, okta 8, nona 9, deka 10. Píše se methan, ethan s h a oktan s k.

Vodíků je dvakrát víc než uhlíků, plus dva. Cykloalkany jich mají o dva míň: CnH2n.

Vzorce a názvy

Počítej podle CnH2n+2.

  1. Který vzorec patří alkanu?
  2. Kolik vodíků má alkan s 8 uhlíky?
  3. Jak se jmenuje C7H16?
  4. Jaký molekulový vzorec má dekan?
  5. O jakou skupinu se liší sousední členy homologické řady?
  6. C5H10 nemůže být alkan. Co to může být?

2Stavba a vzorce

Uhlík má v alkanech hybridizaci sp³. Jeho čtyři vazby míří do rohů pravidelného čtyřstěnu, tetraedru, a svírají úhel 109,5° (109° 28′). Všechny vazby jsou jednoduché vazby σ (sigma), kolem kterých se atomy můžou volně otáčet.

C H H H H 109,5°

methan CH4klínek míří k tobě, čárkovaná vazba za papír

ethan C2H6na papíře kreslíš vazby do kříže

Druhy vzorců

Stejná molekula, butan, zapsaná čtyřikrát. V názvosloví se píše hlavně racionální vzorec, stejně jako na pracovním listu z hodiny. Přepínačem si vzorce na celé stránce přepneš mezi racionálními a úplnými strukturními.

Vzorce na stránce
Molekulovýjen počty atomů
C4H10
Racionálnískupiny atomů
CH3–CH2–CH2–CH3zkráceně CH3–(CH2)2–CH3
Úplný strukturnívšechny vazby
Čárovýjen kostra, bez C a H

Jak nakreslit úplný strukturní vzorec

  1. 1Nakresli uhlíkovou kostru: řetězec C–C–C a větve nahoru nebo dolů.
  2. 2Každému uhlíku dokresli vodíky tak, aby měl přesně 4 vazby. Uhlík na konci řetězce má 3 H, uprostřed 2 H, ve větvení 1 H nebo žádný.
  3. 3Zkontroluj počet vodíků podle CnH2n+2. Každý H má jen jednu vazbu.

Uhlík má vždycky 4 vazby, vodík 1. Když ti u uhlíku vyjde 3 nebo 5 čar, je vzorec špatně.

Primární, sekundární, terciární, kvartérní uhlík

Rozhoduje, na kolik dalších uhlíků je uhlík navázaný. Na vodíky se nekoukáš.

  1. 1°primární: 1 uhlík, obvykle CH3 na konci
  2. 2°sekundární: 2 uhlíky, CH2 uvnitř řetězce
  3. 3°terciární: 3 uhlíky, CH ve větvení
  4. 4°kvartérní: 4 uhlíky, C bez vodíku

2,2,4-trimethylpentan5 primárních, 1 sekundární, 1 terciární, 1 kvartérní

Stavba molekuly

U otázky 4 počítej uhlíky vázané jen na jeden další uhlík.

  1. Jakou hybridizaci má uhlík v alkanech?
  2. Jaký úhel svírají vazby uhlíku v alkanech?
  3. Jaký tvar má molekula methanu?
  4. Kolik primárních uhlíků má tahle molekula?
  5. Kvartérní uhlík je navázaný na:
  6. Který uhlík má jen jeden vodík?

3Názvosloví alkanů

Tohle je jádro písemky. Postup má osm kroků a funguje u každého alkanu:

  1. 1Vyhledej nejdelší řetězec. Dá základ názvu (6 C → hexan). Na papíře nemusí být rovně, klidně zahne dolů nebo nahoru. Když jsou dva stejně dlouhé, vezmi ten s víc substituenty.
  2. 2Najdi a pojmenuj všechny substituenty, tedy alkyly: CH3– methyl, CH3–CH2– ethyl…
  3. 3Očísluj řetězec tak, aby substituenty měly co nejmenší lokanty (čísla umístění). Součet všech lokantů musí být co nejnižší.
  4. 4Počet stejných substituentů vyjádři číselnou předponou di-, tri-, tetra-. Každý dostane svůj lokant: 2,2-dimethyl, ne 2-dimethyl.
  5. 5Substituenty řaď podle abecedy. Předpony di-, tri- se nepočítají.
  6. 6Jednotlivé substituenty odděluj pomlčkou: 3-ethyl-2-methyl…
  7. 7Poslední substituent od názvu řetězce neodděluj: …2-methylpentan.
  8. 8Když jde číslovat oběma směry stejně, nižší lokant dostane substituent, který je v abecedě dřív: ethyl před methylem.

Alkyly: jak se jmenují substituenty

alkylskupinavzniká z
methylCH3–methanu
ethylCH3–CH2–ethanu
propylCH3–CH2–CH2–propanu, vázaný koncem
isopropyl(CH3)2CH–propanu, vázaný prostředkem
butylCH3–CH2–CH2–CH2–butanu
terc-butyl(CH3)3C–2-methylpropanu

Alkyl je zbytek uhlovodíku po odtržení vodíku, koncovka -an se změní na -yl. Isopropyl a terc-butyl jsou speciální zbytky, které je potřeba znát. Nejčastěji ale potkáš methyl a ethyl.

Vzorce na stránce

Pojmenuj krok za krokem

Typický vzorec z písemky. Klikej na Další.

2,4-lokantydidvěmethylsubstituenthexan6 C
  1. Krok 1 z 5Takhle vzorec vypadá v písemce. Vodorovně je nakreslených 5 uhlíků, ale pentan to není. Proč?
  2. Krok 2 z 5Najdi nejdelší řetězec. Zkus všechny cesty od konce ke konci. Nejdelší tady zahýbá nahoru přes ethyl a má 6 uhlíků, takže základ je hexan.
  3. Krok 3 z 5Očísluj tak, aby součet lokantů byl co nejnižší. Zleva vyjdou substituenty na uhlících 2 a 4 (součet 6), shora na 3 a 5 (součet 8). Bereš 2 a 4.
  4. Krok 4 z 5Mimo řetězec zbyly dvě skupiny CH3, tedy dva methyly (čárkovaně). Dva stejné substituenty se spojí: dimethyl.
  5. Krok 5 z 5Poskládej název: lokanty, pomlčka, počet, substituent, základ. Výsledek je 2,4-dimethylhexan.

Nejdřív nejdelší řetězec, pak nejnižší součet lokantů, nakonec abeceda. Na C2 může být jen methyl. Když ti vyjde 2-ethyl nebo 2-propyl, řetězec je ve skutečnosti delší.

Pojmenuj

Než klikneš, najdi prstem nejdelší řetězec. Odpověď si zkus nejdřív říct sám.

  1. Jak se jmenuje?
  2. Jak se jmenuje?
  3. Jak se jmenuje?
  4. Jak se jmenuje?
  5. Jak se jmenuje?
  6. Jak se jmenuje?
  7. Jak se jmenuje?
  8. Jak se jmenuje?

Pracovní list z hodiny

Všech 15 vzorců z listu „Pojmenuj následující uhlovodíky“. Pojmenuj na papír, pak rozklikni. Řešení ukáže hlavní řetězec a lokanty.

2,3,4-trimethylpentan

Tři methyly na C2, C3 a C4. Z obou stran vyjde totéž.

pentan

Chyták: CH3 dole jen prodlužuje řetězec. Žádný substituent tu není, je to obyčejný pentan.

2,2-dimethylpropan

Nejdelší řetězec má 3 C, na prostředním jsou dva methyly.

4-ethyl-6-methylnonan

Hlavní řetězec vede z pravého dolního konce přes oba zlomy až nahoru doprava a má 9 C. Z obou konců vyjdou lokanty 4 a 6, takže 4 dostane ethyl (abecedně dřív). Pozor: „2-propyl“ by znamenal, že řetězec není nejdelší.

2,2,4-trimethylpentan

Isooktan. Zleva 2,2,4 (součet 8), zprava 2,4,4 (součet 10).

2,3-dimethylbutan

Jeden methyl nahoře, druhý dole, na C2 a C3.

2,3,6-trimethyloktan

Hlavní řetězec začíná vlevo dole, jde nahoru, doleva po CH2–CH2, nahoru a doprava po CH2–CH3. Má 8 C. Lokanty 2, 3, 6 (součet 11), opačně 3, 6, 7 (součet 16).

3-ethyl-2,2-dimethylhexan

Nejdelší řetězec zahne nahoru do CH2–CH2–CH3 a má 6 C. Zbytek CH2–CH3 vpravo dole je ethyl na C3.

4-ethyl-2,2,5-trimethylheptan

Řetězec má 7 C, čísluj zprava: 2, 2, 4, 5 (součet 13). Zleva by vyšlo 3, 4, 6, 6 (součet 19). Ethyl dole je na C4.

2,3-dimethylpentan

Čísluj zprava: methyly na C2 a C3 (součet 5). Zleva by byly na C3 a C4.

5-ethyl-3,4,4,5-tetramethyloktan

Nejdelší řetězec začíná vlevo dole v ethylu (CH3–CH2) a jde po celém vodorovném řetězci doprava: 8 C. Levé CH3 vodorovného řetězce se tím stane methylem na C3. Lokanty 3, 4, 4, 5, 5 (součet 21), opačně 4, 4, 5, 5, 6 (součet 24).

3-ethyl-5-methyloktan

Řetězec jde zleva nahoře přes oba zlomy dolů doprava a má 8 C. Ethyl je na C3, methyl na C5.

2,3,6-trimethyloktan

Hlavní řetězec začíná vpravo nahoře, jde doleva, dolů a přes druhý zlom až k CH3 dole. Má 8 C, methyly na 2, 3 a 6.

2,2,3,3-tetramethylbutan

Čtyři methyly, na C2 a C3 vždycky dva. Tetra = 4.

3-isopropyl-2-methylhexan

Nejdelší řetězec má 6 C a zahne dolů do CH2–CH3. Nahoře visí isopropyl (CH3–CH–CH3) na C3, dole methyl na C2. Isopropyl se řadí pod písmeno i, proto je v názvu první.

Nakresli podle názvu

Vezmi papír a nakresli úplný strukturní vzorec. Pak rozklikni a porovnej. Nejdřív nakresli hlavní řetězec a očísluj ho.

2,2-dimethylpropan

Triviálně neopentan, C5H12.

2,3-dimethylbutan

Substituenty můžeš kreslit nahoru i dolů, na tom nezáleží.

3-ethylpentan

Ethyl jsou dva uhlíky, CH2–CH3.

2,2,4-trimethylpentan

Isooktan, C8H18, má oktanové číslo 100.

3-ethyl-2-methylhexan
4-ethyl-2,2-dimethylhexan
3,3-diethylpentan
2,3,5-trimethylhexan

Kontrola: C9H20, 2 · 9 + 2 = 20 vodíků.

4Izomerie a konformace

Izomery mají stejný molekulový vzorec, ale jinou stavbu. U alkanů jde o řetězovou (konstituční) izomerii: uhlíky jsou pospojované jinak, řetězec je jinak rozvětvený. Izomery jsou různé látky s různými vlastnostmi.

pentant. v. 36 °C

2-methylbutanisopentan · t. v. 28 °C

2,2-dimethylpropanneopentan · t. v. 9,5 °C

Všechny tři mají vzorec C5H12. S délkou řetězce počet izomerů rychle roste: butan má 2, pentan 3, hexan 5, heptan 9 a dekan už 75.

Izomery hexanu, C6H14

hexan

2-methylpentan

3-methylpentan

2,2-dimethylbutan

2,3-dimethylbutan

Konformace

Kolem jednoduché vazby C–C se molekula může otáčet. Různá natočení téže molekuly jsou konformace. Konformery se za pokojové teploty neustále mění jeden v druhý, takže je nejde oddělit. U ethanu se kreslí perspektivně: vazba C–C šikmo, na každém uhlíku tři vodíky.

HHHHHHCC

Nezákrytová

Vodíky zadního uhlíku jsou v mezerách mezi vodíky předního, co nejdál od sebe. Stabilnější, má nižší energii.

HHHHHHCC

Zákrytová

Vodíky zadního uhlíku stojí přesně za vodíky předního a odpuzují se. Méně stabilní.

Izomery a konformace

U izomerů si nejdřív spočítej uhlíky.

  1. Izomery mají:
  2. Kolik izomerů má pentan?
  3. Jsou pentan a 2-methylbutan izomery?
  4. Jsou butan a 2-methylbutan izomery?
  5. Která konformace ethanu je stabilnější?
  6. Jak se konformace liší?

5Fyzikální vlastnosti

  1. 1Skupenství při 20 °C: C1–C4 jsou plyny, C5–C16 kapaliny, od C17 pevné látky (parafin).
  2. 2Teplota varu roste s délkou řetězce. Delší molekuly se dotýkají větší plochou, takže mezi nimi působí silnější mezimolekulové (van der Waalsovy) síly.
  3. 3Větvení teplotu varu snižuje. Rozvětvená molekula je kulatější a dotýká se sousedů menší plochou.
  4. 4Nepolární: ve vodě se nerozpouštějí, rozpouštějí se v nepolárních rozpouštědlech. Podobné se rozpouští v podobném.
  5. 5Hustota menší než voda: benzín nebo nafta plavou na hladině. Jsou bezbarvé a hořlavé.

Teplota varu roste s délkou řetězce

Čárkovaná čára je pokojová teplota 20 °C. Co vře pod ní, je při 20 °C plyn. Najeď na řádek.

Větvení teplotu varu snižuje

Tři izomery C5H12. Neopentan je při pokojové teplotě plyn, i když má pět uhlíků.

Delší řetězec, vyšší teplota varu. Víc větví, nižší. Hranice plyn a kapalina leží mezi butanem a pentanem.

Vlastnosti

U teplot varu si vždycky řekni proč.

  1. Jaké skupenství má butan při 20 °C?
  2. Který má vyšší teplotu varu?
  3. Který má nižší teplotu varu?
  4. Rozpustí se hexan ve vodě?
  5. Nafta rozlitá na vodě:
  6. Jaké skupenství má C20H42 při 20 °C?

6Reakce

Alkany jsou málo reaktivní. Staré jméno parafiny je z latinského parum affinis, málo slučivý. Vazby C–C a C–H jsou pevné a nepolární, proto se štěpí homolyticky a alkany reagují až za drsných podmínek: s UV zářením, za vysoké teploty nebo s katalyzátorem.

1Radikálová substituce: typická reakce, vodík se nahradí halogenem. Chlorace, bromace. 2Hoření: dokonalé, nedokonalé a téměř bez přístupu vzduchu. 3Eliminace, dehydrogenace: odštěpením vodíku vznikne alken nebo alkyn. Zajcevovo pravidlo.

1 · Radikálová substituce, SR

Substituce znamená nahrazení: vodík se vymění za jiný atom, tady za chlor. Radikálová proto, že probíhá přes radikály, částice s nepárovým elektronem. Nepárový elektron se píše jako tečka: Cl•, CH3•.

CH4 + Cl2UVCH3Cl + HCl

Celková reakce: methan a chlor dají chlormethan a chlorovodík. Nad šipku patří UV (nebo hν), bez záření reakce nezačne.

Mechanismus: tři kroky

1. Iniciacevznik radikálů

Cl2UVCl• + Cl•

UV záření rozštěpí molekulu chloru homolyticky: sdílený elektronový pár se rozdělí a každý atom si vezme jeden elektron. Vzniknou dva radikály chloru.

2. Propagacešíření radikálů

CH4 + Cl•CH3• + HCl

CH3• + Cl2CH3Cl + Cl•

Radikál chloru utrhne methanu vodík a vznikne methylový radikál. Ten rozštěpí další molekulu chloru. Na konci je zase Cl•, který jde znovu do akce. Proto je to řetězová reakce.

3. Terminacezánik radikálů

CH3• + Cl•CH3Cl

Cl• + Cl•Cl2

CH3• + CH3•C2H6

Dva radikály se srazí, nepárové elektrony vytvoří vazbu a řetěz skončí.

Iniciace radikály tvoří, propagace je šíří, terminace je ruší. V propagaci je radikál vlevo i vpravo, v terminaci jen vlevo.

Stejný postup pro jiný alkan nebo halogen

V písemce může být bromace nebo chlorace jiného alkanu. Kroky jsou pořád stejné, jen místo methylového radikálu je třeba ethylový CH3–CH2•.

Bromace methanu

CH4 + Br2UVCH3Br + HBr

  1. 1Br2UVBr• + Br•
  2. 2CH4 + Br•CH3• + HBrCH3• + Br2CH3Br + Br•
  3. 3CH3• + Br•CH3Br

Chlorace ethanu

CH3–CH3 + Cl2UVCH3–CH2Cl + HCl

  1. 1Cl2UVCl• + Cl•
  2. 2CH3–CH3 + Cl•CH3–CH2• + HClCH3–CH2• + Cl2CH3–CH2Cl + Cl•
  3. 3CH3–CH2• + Cl•CH3–CH2ClCH3–CH2• + •CH2–CH3C4H10

Dva ethylové radikály dají dohromady butan. Chlor může nahradit i další vodíky: CH2Cl2, CHCl3 (chloroform), CCl4. Reaktivita halogenů klesá v řadě F2 > Cl2 > Br2 > I2.

Homolytické štěpení

A:BA• + •B

Každý atom dostane jeden elektron, vzniknou radikály. Typické pro nepolární vazby, tedy pro alkany.

Heterolytické štěpení

A:BA+ + :B−

Oba elektrony si vezme jeden atom, vzniknou ionty. U alkanů se neděje.

2 · Hoření

Podle toho, kolik je kyslíku, vzniká oxid uhličitý, oxid uhelnatý, nebo samotný uhlík (saze). Hoření uvolňuje hodně tepla, proto jsou alkany paliva. Příklad s butanem:

Dokonalédostatek kyslíku

2 C4H10 + 13 O28 CO2 + 10 H2O

Nedokonalénedostatek kyslíku

2 C4H10 + 9 O28 CO + 10 H2O

Vzniká jedovatý oxid uhelnatý.

Téměř bez vzduchuskoro žádný kyslík

2 C4H10 + 5 O28 C + 10 H2O

Vzniká uhlík, tedy saze.

Jak vyčíslit, třeba dokonalé hoření butanu:

  1. 1Uhlíky: kolik C, tolik CO2. C4H10 + O2 → 4 CO2 + H2O
  2. 2Vodíky: polovina H, tolik H2O. C4H10 + O2 → 4 CO2 + 5 H2O
  3. 3Kyslíky: vpravo 8 + 5 = 13 atomů O, takže 13/2 O2.
  4. 4Zlomek odstraníš, když vše vynásobíš dvěma: 2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

U nedokonalého hoření stejně, jen kyslík počítáš podle CO (8 + 10 = 18 atomů O, tedy 9 O2) nebo jen podle vody (10 atomů O, tedy 5 O2).

3 · Eliminace: dehydrogenace

Eliminace znamená odštěpení. Při dehydrogenaci se z molekuly odštěpí vodík (−H2) a mezi uhlíky vznikne násobná vazba.

CH3–CH3−H2CH2=CH2−H2CH≡CH

ethan → ethen → ethyn, triviálně acetylen

Propan

CH3–CH2–CH3−H2CH2=CH–CH3

propan → prop-1-en

Butan

CH3–CH2–CH2–CH3−H2CH3–CH=CH–CH3

butan → but-2-en, podle Zajcevova pravidla

Zajcevovo pravidlo: vodík se odštěpí přednostně z uhlíku, který má méně vodíků. Dvojná vazba proto vznikne uvnitř řetězce. Z butanu je hlavně but-2-en, ne but-1-en.

navícKrakování je štěpení dlouhých řetězců na kratší za vysoké teploty, třeba C16H34 → C8H18 + C8H16. Tak se z těžkých frakcí ropy vyrábí benzín.

Reakce a mechanismus

U kroků mechanismu koukej, kde jsou radikály.

  1. Cl2 → Cl• + Cl• je:
  2. CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl• je:
  3. CH3• + CH3• → C2H6 je:
  4. Propagace bromace: CH4 + Br• →
  5. Propagace chlorace ethanu: CH3–CH3 + Cl• →
  6. Terminace: CH3–CH2• + CH3–CH2• →
  7. Co je potřeba k iniciaci?
  8. Nepolární vazby v alkanech se štěpí:
  9. 2 C4H10 + 9 O2 → 8 CO + 10 H2O je hoření:
  10. Dehydrogenací butanu vzniká hlavně:
  11. Když z ethenu odštěpíš ještě jednou vodík, vznikne:

7Zástupci

Methan CH4

Použití

CH4 + O2C + 2 H2Ovýroba sazí

CH4 + H2OCO + 3 H2výroba vodního plynu (směs CO a H2)

2 CH4CH≡CH + 3 H2výroba acetylenu (ethynu)

A hlavně jako palivo na vaření a topení. Je to i skleníkový plyn.

Propan a butan

Zkapalněná směs propan-butan jako náplň do propanbutanových lahví. Butan je i v zapalovačích. Oba jsou těžší než vzduch, při úniku se drží u země.

Cyklohexan C6H12

Rozpouštědlo při výrobě plastů. Dehydrogenací z něj vzniká benzen:

−3 H2 cyklohexanbenzen

C6H12C6H6 + 3 H2

Benzín a oktanové číslonavíc

Benzín je směs kapalných uhlovodíků. Oktanové číslo udává odolnost paliva proti klepání motoru. Isooktan (2,2,4-trimethylpentan) má 100, heptan 0. Zdrojem alkanů je ropa (dělí se frakční destilací) a zemní plyn. Pevná směs vyšších alkanů je parafin.

Zástupci

U methanu si pamatuj i tři rovnice použití.

  1. Hlavní složka zemního plynu a bioplynu je:
  2. Methan vzniklý v přírodě rozkladem celulózy se jmenuje:
  3. CH4 + H2O → CO + 3 H2 je výroba:
  4. 2 CH4 → CH≡CH + 3 H2 je výroba:
  5. CH4 + O2 → C + 2 H2O je výroba:
  6. V propanbutanové lahvi je:
  7. Dehydrogenací cyklohexanu vzniká:
  8. Únik propan-butanu je nebezpečný hlavně ve sklepě, protože:

8Cykloalkany

Cykloalkany jsou nasycené uhlovodíky s uzavřeným řetězcem, tedy s kruhem. Uzavřením kruhu ubudou dva vodíky, takže obecný vzorec je CnH2n. Nejmenší je cyklopropan (n = 3). Název tvoří předpona cyklo- a název alkanu se stejným počtem uhlíků.

cyklopropanC3H6

cyklobutanC4H8

cyklopentanC5H10

cyklohexanC6H12

Každý uhlík v kruhu má 2 vodíky. V racionálním zápisu se kruh kreslí jen jako mnohoúhelník, každý roh je CH2.

Názvosloví cykloalkanů

  1. 1Jeden substituent: bez lokantu, třeba methylcyklohexan. Na kruhu je každý uhlík stejný.
  2. 2Víc substituentů: číslo 1 dostane uhlík se substituentem a kolem kruhu čísluješ tím směrem, aby byl součet lokantů co nejnižší.
  3. 3Když vyjdou lokanty oběma směry stejně, číslo 1 dostane substituent, který je v abecedě dřív.

methylcyklohexan

1,2-dimethylcyklopentan

1-ethyl-3-methylcyklohexanethyl je v abecedě dřív, dostane 1

Pnutí: proč jsou malé kruhy reaktivní

Ideální úhel uhlíku sp³ je 109,5°. V trojúhelníku cyklopropanu je jen 60°, ve čtverci cyklobutanu 90°. Vazby jsou ohnuté, pnuté, a snadno se trhají. Cyklopropan a cyklobutan jsou proto reaktivní a kruh se otevírá adicí:

cyklopropan + H2Ni, tpropan

cyklopropan + Br21,3-dibrompropan

Cyklopentan a cyklohexan pnutí skoro nemají, jsou stálé a reagují jako alkany radikálovou substitucí: cyklohexan + Cl2 → chlorcyklohexan + HCl (za světla).

Konformace cyklohexanu

Kruh cyklohexanu není placatý. Zprohýbá se tak, aby měl všechny úhly kolem 109,5°.

Židličková

Nejstálejší, bez pnutí. Jeden roh míří nahoru, protější dolů.

Vaničková

Oba protější rohy míří nahoru. Méně stálá, vodíky na špičkách se odpuzují.

Zástupci: cyklohexan je rozpouštědlo při výrobě plastů a dehydrogenací z něj vzniká benzen (viz Zástupci). Cyklopentan a cyklohexan jsou součástí ropy.

Kruh = o dva vodíky míň: CnH2n. Malé kruhy (3 a 4 uhlíky) jsou pnuté a reaktivní, cyklohexan je stálý v židličce.

Cykloalkany

Pozor na chyták s benzenem.

  1. Molekulový vzorec cyklohexanu je:
  2. Jak se jmenuje?
  3. Jak se jmenuje?
  4. Jak se jmenuje?
  5. Který cykloalkan je nejreaktivnější?
  6. Nejstálejší konformace cyklohexanu je:
  7. Cyklopropan + H2 (Ni, teplo) →

9Kde se chybuje

Nahoře chyták, pod ním správně. Tyhle věci se v písemkách pletou nejčastěji.

2-ethylbutan
3-methylpentan

Nejdelší řetězec vede i přes ethyl. „2-ethyl“ na alkanu je vždycky chyba.

3-ethyl-2-propylheptan
4-ethyl-6-methylnonan

Vzorec č. 4 z pracovního listu. Propyl na C2 znamená, že řetězec pokračuje dál. Na C2 může být jen methyl.

1-methylbutan
pentan

Methyl na kraji řetězec jen prodlouží. „1-methyl“ na alkanu neexistuje.

4-methylpentan
2-methylpentan

Čísluj od konce, který je blíž substituentu.

2-methyl-3-ethylpentan
3-ethyl-2-methylpentan

Substituenty se řadí podle abecedy: e před m. Lokanty na pořadí nemají vliv.

2,2-methylbutan · 2-dimethylbutan
2,2-dimethylbutan

Dva stejné substituenty: dva lokanty i předpona di-.

2-methyl butan · 2 methylbutan
2-methylbutan

Číslo od slova pomlčkou, zbytek názvu dohromady.

3,3-dimethylbutan
2,2-dimethylbutan

Z druhé strany vyjdou nižší čísla.

1-methylcyklohexan
methylcyklohexan

Jeden substituent na kruhu je bez lokantu.

metan · etan · octan
methan · ethan · oktan

V chemii s h. „Octan“ je sůl kyseliny octové, ne alkan.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH4 + Cl2 —UV→ CH3Cl + HCl

Nad šipku patří UV záření. Bez něj reakce nezačne.

butan → but-1-en
butan → but-2-en

Zajcevovo pravidlo: dvojná vazba vznikne uvnitř řetězce.

Cl2 → Cl+ + Cl−
Cl2 → 2 Cl•

Štěpení je homolytické: každý chlor dostane jeden elektron a vzniknou radikály, ne ionty.

cyklohexan C6H14
cyklohexan C6H12

Cykloalkany mají CnH2n.

Větvený izomer vře výš.
Větvený izomer vře níž.

Kulatější molekula má menší styčnou plochu, slabší síly mezi molekulami.

10Test nanečisto

Jako na papíře: odpovědi píšeš bez nápovědy, nic se nenabízí. Vyplň všechno a pak klikni na Vyhodnotit. Enter skočí na další políčko. Indexy piš normálně (CO2) a radikálovou tečku jako tečku nebo hvězdičku (Cl. nebo Cl*).

Čtyři části jako v písemce

Názvosloví (i lomené řetězce jako na listu), oprava názvu, teorie, rovnice a mechanismus.

A pojmenuj

B oprav chybný název

  1. 2-ethylbutan →
  2. 4-methylpentan →
  3. 2-methyl-3-ethylpentan →
  4. 1-methylbutan →
  5. 2,2-methylpropan →
  6. 3,3-dimethylbutan →
  7. 1,5-dimethylcyklohexan →

C teorie

  1. Obecný vzorec alkanů:
  2. Obecný vzorec cykloalkanů:
  3. Hybridizace uhlíku v alkanech:
  4. Úhel mezi vazbami (ve stupních):
  5. Typická reakce alkanů (dvě slova):
  6. Částice s nepárovým elektronem je .
  7. Štěpení, při kterém si každý atom vezme jeden elektron, je .
  8. Hlavní složka zemního plynu:
  9. Alkan s oktanovým číslem 100:
  10. Skupenství butanu při 20 °C:
  11. Dehydrogenací butanu vzniká hlavně but-2-en podle pravidla.
  12. S delším řetězcem teplota varu .

D rovnice a mechanismus

  1. Cl2UVCl• +
  2. CH4 + Cl• + HCl
  3. CH3• + Cl2CH3Cl +
  4. CH3• + CH3•
  5. Br2UV + Br•
  6. CH4 + Br• +
  7. CH3–CH3 + Cl• + HCl
  8. CH3–CH2• + CH3–CH2•
  9. CH4 + O2CO2 + H2O
  10. C3H8 + O2 CO2 + H2O
  11. C4H10 + O2 CO2 + H2O
  12. 2 C4H10 + O2 CO + 10 H2O
  13. 2 C4H10 + O28 C + 10 H2O
  14. CH3–CH3−H2
  15. butan−H2
  16. CH4 + H2OCO + H2
  17. 2 CH4CH≡CH + H2
  18. C6H12 + 3 H2

11Generálka z teorie

Otázky, jaké můžou v písemce přijít slovně. Odpověz nahlas nebo na papír, pak rozklikni a ohodnoť se. Co neumíš, označ Zopakovat.

25 otázek na závěr

Ráno zapni Jen k zopakování.

Jak se dělí uhlovodíky?

Alkany (jen jednoduché vazby), alkeny (dvojná vazba, alkadieny dvě dvojné), alkyny (trojná vazba) a areny (aromatické jádro).

Co jsou alkany a jaký mají obecný vzorec?

Nasycené uhlovodíky s otevřeným (acyklickým) řetězcem. Mají jen jednoduché vazby C–C a C–H. Obecný vzorec CnH2n+2.

Popiš stavbu molekuly methanu.

Uhlík má hybridizaci sp³ a čtyři vazby σ míří do vrcholů pravidelného tetraedru. Úhel mezi vazbami je 109,5°.

Co je homologická řada?

Řada sloučenin, ve které se každý další člen liší o skupinu CH2. Členy mají podobné chemické vlastnosti, fyzikální se mění postupně.

Co je primární, sekundární, terciární a kvartérní uhlík?

Uhlík navázaný na 1, 2, 3 nebo 4 další uhlíky. Příklad: ve 2,2,4-trimethylpentanu je 5 primárních, 1 sekundární, 1 terciární a 1 kvartérní.

Co jsou izomery? Pojmenuj izomery pentanu.

Látky se stejným molekulovým vzorcem a jinou strukturou. Izomery C5H12: pentan, 2-methylbutan a 2,2-dimethylpropan.

Co jsou konformace? Nakresli konformace ethanu.

Různá prostorová uspořádání molekuly vzniklá otáčením kolem jednoduché vazby C–C. Nezákrytová je stabilnější, vodíky jsou od sebe nejdál. Zákrytová je méně stabilní. Nákres najdeš v části 4.

Jak se mění teplota varu s délkou řetězce a s větvením? Proč?

S délkou řetězce roste: molekuly mají větší styčnou plochu a silnější mezimolekulové (van der Waalsovy) síly. Větvení ji snižuje: molekula je kulatější a styčná plocha menší.

Jaké skupenství mají alkany?

Při 20 °C jsou C1–C4 plyny, C5–C16 kapaliny a od C17 pevné látky.

Rozpouštějí se alkany ve vodě?

Ne. Jsou nepolární, voda je polární. Rozpouštějí se v nepolárních rozpouštědlech a samy jsou dobrá nepolární rozpouštědla. Mají menší hustotu než voda.

Proč se alkanům říká parafiny?

Z latinského parum affinis, málo slučivý. Vazby C–C a C–H jsou pevné a nepolární, takže alkany reagují jen za drsných podmínek.

Popiš mechanismus radikálové chlorace methanu.

CH4 + Cl2UVCH3Cl + HClcelková reakce

1. Iniciace, vznik radikálů: UV záření homolyticky rozštěpí chlor.

Cl2UVCl• + Cl•

2. Propagace, šíření radikálů:

Cl• + CH4CH3• + HCl

CH3• + Cl2CH3Cl + Cl•

3. Terminace, zánik radikálů:

Cl• + Cl•Cl2

CH3• + Cl•CH3Cl

CH3• + CH3•C2H6

Napiš mechanismus radikálové bromace methanu.

CH4 + Br2UVCH3Br + HBrcelková reakce

Br2UVBr• + Br•1. iniciace

CH4 + Br•CH3• + HBr

CH3• + Br2CH3Br + Br•2. propagace

CH3• + Br•CH3Br3. terminace

Napiš mechanismus radikálové chlorace ethanu.

CH3–CH3 + Cl2UVCH3–CH2Cl + HClcelková reakce

Cl2UVCl• + Cl•1. iniciace

CH3–CH3 + Cl•CH3–CH2• + HCl

CH3–CH2• + Cl2CH3–CH2Cl + Cl•2. propagace

CH3–CH2• + Cl•CH3–CH2Cl

CH3–CH2• + CH3–CH2•C4H103. terminace

Co je radikál a jak vzniká?

Částice s nepárovým elektronem, velmi reaktivní. Vzniká homolytickým štěpením vazby, kdy si každý atom vezme jeden elektron ze sdíleného páru. K tomu je potřeba energie, třeba UV záření.

Proč je radikálová substituce řetězová reakce?

V propagaci radikál zreaguje a zároveň vznikne nový radikál (Cl•), který pokračuje dál. Řetěz běží, dokud se dva radikály nespojí v terminaci.

Co vzniká dalším chlorováním methanu?

CH2Cl2 dichlormethan, CHCl3 trichlormethan (chloroform) a CCl4 tetrachlormethan. Vzniká směs produktů.

Napiš tři způsoby hoření butanu.

2 C4H10 + 13 O28 CO2 + 10 H2Odokonalé, dostatek kyslíku

2 C4H10 + 9 O28 CO + 10 H2Onedokonalé, nedostatek kyslíku

2 C4H10 + 5 O28 C + 10 H2Otéměř bez přístupu vzduchu, saze

Co je dehydrogenace? Co říká Zajcevovo pravidlo?

Eliminace: odštěpení vodíku, vznikne násobná vazba.

CH3–CH3−H2CH2=CH2−H2CH≡CHethan → ethen → ethyn (acetylen)

Zajcevovo pravidlo: vodík se odštěpí přednostně z uhlíku, který má méně vodíků. Dvojná vazba je proto uvnitř řetězce.

CH3–CH2–CH2–CH3−H2CH3–CH=CH–CH3butan → but-2-en

Co víš o methanu? Napiš tři rovnice jeho použití.

Bezbarvý plyn, hlavní složka zemního plynu a bioplynu. V přírodě vzniká rozkladem celulózy (bahenní plyn). Směs se vzduchem je výbušná.

CH4 + O2C + 2 H2Ovýroba sazí

CH4 + H2OCO + 3 H2výroba vodního plynu

2 CH4CH≡CH + 3 H2výroba acetylenu

Co je propan-butan a proč je nebezpečný ve sklepě?

Zkapalněná směs propanu a butanu, náplň do propanbutanových lahví. Je těžší než vzduch, při úniku se drží u země a může vybuchnout.

K čemu je cyklohexan a co z něj vznikne dehydrogenací?

Rozpouštědlo při výrobě plastů. Dehydrogenací z něj vzniká benzen.

C6H12C6H6 + 3 H2

Co jsou cykloalkany a jaký mají obecný vzorec?

Nasycené uhlovodíky s uzavřeným řetězcem (kruhem). CnH2n, nejmenší je cyklopropan C3H6.

Proč je cyklopropan reaktivnější než cyklohexan?

Úhel v trojúhelníku je 60° místo 109,5°. Vazby jsou pnuté a snadno se trhají, kruh se otevírá adicí. Cyklohexan v židličkové konformaci pnutí nemá.

Jaké konformace má cyklohexan?

Židličkovou (nejstálejší, bez pnutí) a vaničkovou (méně stálá).